เนื้อหา
กรดเบนโซอิกเป็นของแข็ง, สีขาว, สารผลึกที่จัดประเภททางเคมีเป็นกรดคาร์บอกซิลิกอะโรมาติก สูตรโมเลกุลสามารถเขียนเป็น C7H6O2 คุณสมบัติทางเคมีของมันขึ้นอยู่กับความจริงที่ว่าโมเลกุลแต่ละอันประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลที่ติดอยู่กับวงแหวนอะโรมาติก กลุ่มคาร์บอกซิลอาจได้รับปฏิกิริยาเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์เช่นเกลือเอสเทอร์และกรดไลด์ วงแหวนอะโรมาติกสามารถได้รับปฏิกิริยาเช่นซัลโฟเนชั่นไนเตรตและฮาโลเจน
กรดเบนโซอิกมีโครงสร้างแบบอะโรมาติก (Stockbyte / Stockbyte รูปภาพ / Getty)
โครงสร้างโมเลกุล
ในบรรดากรดคาร์บอกซิลิกกรดเบนโซอิกมีโครงสร้างโมเลกุลที่ง่ายที่สุดซึ่งกลุ่มคาร์บอกซิลเดียว (COOH) ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนของวงแหวนเบนซีนโดยตรง โมเลกุลเบนซีน (ของสูตรโมเลกุล C6H6) เกิดขึ้นจากวงแหวนอะโรมาติกของอะตอมคาร์บอนหกอะตอมโดยมีอะตอมไฮโดรเจนติดอยู่กับแต่ละอะตอม ในโมเลกุลของกรดเบนโซอิกกลุ่ม COOH จะแทนที่หนึ่งในแหวนไฮโดรเจน เพื่อระบุโครงสร้างนี้สูตรโมเลกุลของกรดเบนโซอิก (C 7 H 6 O 2) เขียนโดยทั่วไปว่า C 6 H 5 COOH
คุณสมบัติทางเคมีของกรดเบนโซอิกขึ้นอยู่กับโครงสร้างโมเลกุล โดยเฉพาะอย่างยิ่งปฏิกิริยากรดเบนโซอิกอาจเกี่ยวข้องกับการดัดแปลงของกลุ่มคาร์บอกซิลหรือวงแหวนอะโรมาติก
การก่อตัวของเกลือ
ความเป็นกรดของกรดเบนโซอิกนั้นเป็นกลุ่มคาร์บอกซิลและมันจะทำปฏิกิริยากับฐานเพื่อสร้างเกลือ ตัวอย่างเช่นมันทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) เพื่อผลิตโซเดียมเบนโซเอตซึ่งเป็นสารประกอบไอออนิก (C6H5COO-Na +) ทั้งกรดเบนโซอิกและโซเดียมเบนโซเอตใช้เป็นสารกันบูดในอาหาร
ผลิตเอสเทอร์
กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อผลิตเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่นด้วยเอทิลแอลกอฮอล์ (C 2 H 5 OH) กรดเบนโซอิกกลายเป็นเอทิลเบนโซเอตซึ่งเป็นเอสเตอร์ (C 6 H 5 CO-O-C 2 H 5) กรดเบนโซอิกเอสเทอร์บางตัวเป็นพลาสติก
การผลิตกรดลิด
ด้วยฟอสฟอรัสเพนตะคลอไรด์ (PCl 5) หรือ thionyl คลอไรด์ (SOCl 2) กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยาในรูปแบบเบนโซอิลคลอไรด์ (C 6 H 5 COCl) ซึ่งจัดเป็นกรด (หรือ acyl) เฮไลด์ Benzoyl คลอไรด์มีปฏิกิริยาสูงและใช้ในรูปแบบผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ตัวอย่างเช่นมันทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย (NH 3) หรือเอมีน (เช่น methylamine, CH 3 -NH 2) เพื่อสร้างเอไมด์ (benzamide, C 6 H 5 CONH 2)
sulfonation
ปฏิกิริยาของกรดเบนโซอิกกับกรดซัลฟูริก (H2SO4) นำไปสู่การเกิดซัลโฟเนชั่นของวงแหวนอะโรมาติกซึ่งกลุ่มฟังก์ชัน SO3H แทนที่อะตอมไฮโดรเจนในวงแหวนเบนซีน ผลิตภัณฑ์นี้เป็นกรดเมตา - ซัลโฟเบนโซส่วนใหญ่ (SO3H-C6H4-COOH) คำนำหน้า "meta" บ่งชี้ว่ากลุ่มหน้าที่มีการเชื่อมต่อกับคาร์บอนตัวที่สามที่สัมพันธ์กับจุดเชื่อมต่อของกลุ่มคาร์บอกซิล
ไนเตร
กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกเข้มข้น (HNO3) ในที่ที่มีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งนำไปสู่การเกิดปฏิกิริยาไนเตรตของแหวน ผลิตภัณฑ์เริ่มต้นคือกรดเมตา - ไนโตรเบนโซอิกส่วนใหญ่ (NO 2 -C 6 H 4 -COOH) ซึ่งกลุ่มฟังก์ชัน NO 2 ติดอยู่กับวงแหวนที่ตำแหน่งเมตาเมื่อเทียบกับกลุ่มคาร์บอกซิล
halogenation
ในการมีตัวเร่งปฏิกิริยาเช่นเฟอริกคลอไรด์ (FeCl3) กรดเบนโซอิกทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนเช่นคลอรีน (Cl2) เพื่อสร้างโมเลกุลของฮาโลเจนเช่นเมตาคลอโรเบนโซอิก (Cl-C6H4-COOH) ในกรณีนั้นอะตอมของคลอรีนจะติดกับวงแหวนที่ตำแหน่งเมตาไปยังกลุ่มคาร์บอกซิล