เหตุใดกรดเบนโซอิกจึงละลายในน้ำได้ไม่ดี?

เนื้อหา

• เหตุผลหลักสำหรับการละลายต่ำ
• พันธะไฮโดรเจน
• ไอออไนเซชัน
• ความร้อนเพิ่มความสามารถในการละลาย
• ความสามารถในการละลายที่เพิ่มขึ้น

กรดเบนโซอิกของโครงสร้างทางเคมี C6H5COOH คือการรวมกันของโมเลกุลเบนซีนที่ไม่ละลายน้ำ (กับอะตอมของไฮโดรเจนหลวม) กับกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิก (-COOH) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกกลุ่มนี้ที่ให้กรดเบนโซอิกวัดความสามารถในการละลายในน้ำ สิ่งนี้เกี่ยวข้องกับ "ไอออไนเซชัน" น้ำสามารถยึดติดกับกรดเบนโซอิกได้ด้วยพันธะไฮโดรเจน นอกจากนี้โมเลกุลของน้ำสามารถคงตัวด้วยการก่อตัวของไอออน "เบนโซเอต"

เหตุผลหลักสำหรับการละลายต่ำ

สาเหตุหลักที่กรดเบนโซอิกละลายได้เพียงเล็กน้อยในน้ำเย็นก็คือแม้ว่ากลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกจะมีขั้ว แต่โมเลกุลของกรดเบนโซอิกส่วนใหญ่จะไม่มีขั้ว (น้ำมีขั้ว) เฉพาะกลุ่มคาร์บอกซิลิกเท่านั้น นอกจากนี้ไม่มีโครงสร้างป้องกันการสั่นไหวภายในที่สนับสนุนคาร์บอกซิเลต, -COO (-), พร้อมคาร์บอกซิเลต, -COOH

พันธะไฮโดรเจน

เมื่อไม่ได้อยู่ต่อหน้าน้ำกรดเบนโซอิกสองโมเลกุลสามารถสร้างสิ่งที่เรียกว่าไดเมอร์ได้ ในตัวอย่างนี้คือโมเลกุลไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับโมเลกุลที่สอง

เมื่อมีน้ำแม้ว่าจะมีไอออนไนซ์ต่ำ แต่น้ำก็สามารถจับไฮโดรเจนกับกรดเบนโซอิกได้ แบบนี้:

C6H5COOH + H2O -> C6H5COO - H - OH2

สายพันธุ์ที่ถูกผูกมัดด้วยไฮโดรเจนดังกล่าวสามารถไปถึงจุดที่แตกตัวเป็นไอออนได้

ไอออไนเซชัน

นอกจากพันธะไฮโดรเจนแล้วการเกิดไอออไนเซชันที่สมบูรณ์สามารถเกิดขึ้นได้หากมีสาเหตุใด ๆ ที่จะบังคับสิ่งนี้ ฐานสามารถบังคับให้เกิดการแตกตัวเป็นไอออนได้ แต่ในระดับที่ จำกัด ของน้ำจะก่อให้เกิดไอออไนเซชันตามสมการปฏิกิริยา

C6H5COOH + H2O -> C6H5COO (-) + H3O (+)

ไอออไนเซชันรับประกันความสามารถในการละลายในน้ำเนื่องจากน้ำเป็นตัวทำละลายที่มีขั้ว

ความร้อนเพิ่มความสามารถในการละลาย

การเพิ่มความร้อนจะเพิ่มความสามารถในการละลายเนื่องจากพลังงานที่เพิ่มขึ้นส่วนหนึ่งจะยืดพันธะไฮโดรเจนออกไปอย่างเพียงพอทันทีที่เกิดไอออไนเซชัน ตามความหมายของไอออนมีขั้วดังนั้นไอออนที่แตกต่างกันจึงละลายแสดงให้เห็นถึงไอออนที่จะละลายในน้ำ

ความสามารถในการละลายที่เพิ่มขึ้น

นอกจากการเปลี่ยนแปลงของอุณหภูมิแล้วยังมีวิธีอื่นในการเพิ่มหรือลดความสามารถในการละลายน้ำของกรดเบนโซอิก การเติมกรดแก่จะช่วยลดการแตกตัวเป็นไอออนผ่านผล "ไอออนทั่วไป" การเพิ่มขึ้นของ pH จะเพิ่มการแตกตัวเป็นไอออนของกรดเบนโซอิกซึ่งอาจนำไปสู่ปฏิกิริยาได้